Дослідник Л. І. Похилевич, наводить судження про те, що Жашків раніше називався Рашковом. Він стверджує, що поблизу Жашкова існувало велике, укріплене захисними валами, грецьке місто – Городище. Воно мало 12 церков, розвинуту торгівельну інфраструктуру. Коли Городище зруйнували татари, місцевий люд не став селитись на згарищі, а перейшов на правий берег річки Торч заснувавши, власне, Жашків.
Жашків на карті історії вперше з’явився на початку XVII ст. (1636 р.) із звісткою про появу городища вище Скибин Греблі, однак городище у виді поселень існувало там ще в період мідно-бронзового віку. На той час його заселяли представники різних культур, зокрема черняхівської, які міцно обороняли свої поселення захисними валами. Пізніше вже городище, розвалене під час нападу татар залишилось територією, яка зараз складає основну частину території міста.
З моменту появи Городища, як офіційної території майбутнього Жашкова, край належав Брацлавському воєводству і його володарям — роду Жашківських. Можливо, саме цей факт став причиною теперішньої назви міста.
Гетьманські міжусобиці, напади татарів, польське панування не давали жителям Жашкова спокою. Весь період — з 1644 по 1654 рік жителі міста потерпали від панівного та невільного впливу ворогів. У 1648-1654 рр. ними була здійснена спроба визвольної війни, але свободи досягти так і не вдалося. У 1667 р. напади поляків, згідно Андрусівського перемир’я були припинені, територія Жашкова була передана польській шляхті.
Насолода майже вільним життям (жашківчани повинні були платити данину шляхті) була недовгою – у 1675 р. П. Дорошенко разом з кримськими татарами напав на місто, прагнучи захопити плодючі та багаті території, однак жителі дали гідний відпір нападнику.
У 1711 р., за умовами Прутського трактату більша частина жашківчан повинна була переселитися на лівий берег Дніпра. Це посприяло масовому заселенню на території Жашкова польських панів, які прагнули заробити на податках і підкорити собі народ. Період соціального, релігійного та національного гноблення в ці часи був особливо потужним.
Починаючи з 1735 по 1768 р. населення активно боролося за свої права. В історії цей період відомий під назвою “Коліївщина”. Селяни нападали на шляхетські садиби, відбираючи гроші, харчі, зброю, худобу — те, що постійно відбирали в них. Негативний вплив шляхти в таких умовах почав зменшуватись, але остаточно не зник, а лише набрав обороту, коли влада доклала усіх зусиль, щоб зупинити спроби повстання.
В період Руїни Жашків, як і усі міста України пережив втрати: суттєве зменшення населення внаслідок придушення повстань та ще більш жорстокої розправи з селянами, постійні напади поляків, знищення національної думки та культури. Підтримку такого становища забезпечувало правління Жашковом польськими магнатами, які ділили його на свій суд та лад.
З кінця ХІХ ст. у місті нараховується: християн православних – 1533 чол., римських католиків – 52 чол., євреїв – 556 чол. У 1862 р. в місті діяло дві церкви, три синагоги.
У Жашкові працювали: пивоварний, винокурний, цегельний та завод іспанських овець. Щотижневий жашківський ярмарок (по четвергам) вважався найбільшим на Правобережжі. Особливо славився торгівлею кіньми. На майдан для торгівлі сходилося до 56 тис. покупців, а річний торгівельний обіг сягав до 200 тис. крб. До міста приїжджали люди не лише з Київської, але й з Волинської, Подільської та Херсонської губерній.
У 1840 р. Жашків отримав статус міста, але все ще знаходився під польським впливом. В цей період розвиток землеробства, торгівлі, виноробства, пивоваріння, діяльність цегельні та цукроварні і встановлення вітрових та водяних млинів стали початком для розвитку повноцінного міста.
У 1860 р. у Жашкові був побудований цукровий завод. 350 робітників, що забезпечували 27,3 тис. пудів цукру в рік працювали в жахливих умовах за мізерну платню. Реформа 1861 року мала покращити ці умови хоча б за рахунок видачі землі селянам, але і тут влада знайшла спосіб зняти податок: кожен селянин отримував землю, площа та якість якої були мізерними, але він змушував виплачувати за неї суму, яка не те що не відповідала її реальній цінності, а й перевищувала її ринкову вартість на 24,6%. Обурення та відмова оплачувати таку землю не сприймалися шляхтичами і усі наділені землею селяни повинні були її оплачувати, а хто відмовлявся підписувати документи, за того підписувався священик, як за не писемного.
Капіталістичне виробництво набирало оборотів. У Жашкові у 1865 р. вже була побудована виноробня, пивоварня та встановлені ще декілька млинів. Такий економічний бум одразу зробив Жашків одним з найбільших промислових центрів в Київській губернії. Не лише економічний, а й освітній рівень у Жашкові був досить розвиненим — на той час в місті діяли декілька церковнопарафіяльних шкіл та двокласне училище.
Вплив революції в 1905 р. поширився і на Україну, тож жашківчани знов завзято почали боронити свої права. Першими почали бунт працівники цукроварні. Дух повстання ширився все більше і до 1917 р. Сила повстанців стала окремою військовою базою — були створені цілі озброєні загони, продумувались стратегії, розвивалась розвідка та пропаганда. В умовах боротьби Жашків поступово перейшов на новий рівень влади — радянської. В 1918 р. головою ревкому став І. Станецький.
В період з 1919 по 1925 рік Жашків знов зосередився на економічному розвитку — в місті вже діяли 24 промислових підприємства, було відбудовано цукрозавод. Продуктивність міста різко виросла завдяки приєднанню Жашкова до Уманського повіту.
Розвиток Жашкова закінчився з початком 1932 р. – початком Голодомору. Період репресій 1937-1938 рр. також забрав багато життів та зруйнував можливості культурного та національного процвітання міста.
Велика Вітчизняна війна стала наступним випробуванням для жителів Жашкова. Понад 700 юнаків пішли на захист Батьківщини і визволили її остаточно у березні 1944 року.
Врешті, після останньої битви за свободу, розвиток та спокійне життя жашківчани полегшено зітхнули та розпочали третій етап формування міста. В цей період (1948 р.) остаточно була відновлена робота Жашківського цукрового заводу, в місті проклали водопровід, побудували лазню (1954 р.), кінотеатр (1965 р.), телефонну станцію (1967 р.), почалось будівництво багатоповерхових будинків, культурно-освітніх та медичних закладів, встановлення пам’ятників та меморіалів.
Жашків залишається цікавим місцем для туристів, повним загадок у вигляді підземних ходів та стародавніх пам’яток, поєднуючих культури Київської та Черкаської областей.